Флавоноиды — наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно жёлтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С6-С3-С6 ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом. Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромана или флавона.
Флавоноиды в природе
Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.
Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.
- Кольцо В (см. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовойкислоты и фосфоенолпировиноградной кислоты с промежуточным образованием через фенилаланин коричной кислоты.
- Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.
Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания (путем апоптоза) клеток удлиняющихся растущих частей растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами — гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами — глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.
Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.
[]Важные источники растительных флавоноидов
Хорошие источники флавоноидов — цедра цитрусовых, фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, тёмные сорта пива,облепиха, тунбергия и чёрный шоколад (70 % какао и выше).
Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.
[]Цитрусовые
[]Зелёный чай
Полифенолы зелёного чая — мощный антиоксидант — один из лучших, наряду с витамином C и Е. По мере нарастания степени ферментации чая (жёлтый — красный — чёрный чай) растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность.
[]Биологическая функция
- Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330—350 нм) и часть видимого света (520—560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
- Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
- Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.
Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей. В настоящее время считается, что флавоноиды (наряду с другими растительными фенолами) являются незаменимыми компонентами пищи человека и других млекопитающих. В организме млекопитающих флавоноиды способны изменять активность многих ферментов обмена веществ.